Eftersom karbocationen antar en plan form, kan attack av nukleofilen ske från båda sidor av planet. Detta leder till bildning av en blandning av enantiomerer, hänvisad till som en racemisk blandning. Detta i motsats till SN2 som endast kommer att producera den inverterade stereoisomeren av reaktanten.
Förekommer racemisering i SN2?
Om båda processerna sker i samma grad i en reaktion med ett asymmetriskt reaktionscentrum, erhålls racematet. … Om retention och inversion sker i samma grad, ger reaktionen ett racemat (racemisering).
Vilken ger racemisk blandning SN1 eller SN2?
Karbokationen och dess substituenter är alla i samma plan (Figur 1), vilket betyder att nukleofilen kan attackera från båda sidor. Som ett resultat bildas båda enantiomererna i en SN1 reaktion, vilket leder till en racemisk blandning av båda enantiomererna.
Gör E2-reaktioner racemiska blandningar?
SN2- och E2-reaktioner har mycket stereospecifika egenskaper. … Medan en SN2-reaktion vid ett α-kol-stereocenter skulle resultera i invertering av konfigurationen, ger en SN1-reaktion på ett liknande stereocenter en lika blandning av inversion och retention. Denna effekt resulterar i en racemic mix
Hur vet du om det är Sn2 eller E2?
Nukleofilens eller basens identitet avgör också vilken mekanism som gynnas. E2-reaktioner kräver starka baser SN2 reaktioner kräver bra nukleofiler. Därför kommer en bra nukleofil som är en svag bas att gynna SN2 medan en svag nukleofil som är en stark bas kommer att gynna E2.