Det finns två typer av mekanismer för alkylhalider – SN1 och SN2. … Primära och sekundära alkylhalider kan genomgå SN2-mekanismen, men tertiära alkylhalider reagerar bara mycket långsamt. SN1-mekanismen är en tvåstegsmekanism där det första steget är det hastighetsbestämmande steget.
Varför genomgår inte primära alkylhalogenider SN1?
En 1°-alkylhalogenid har bara en alkylgrupp, så den är relativt instabil Det är osannolikt att det bildas en 1°-karbokatjon i en SN1-reaktion. Istället kommer den att ta SN2-vägen med lägre energi, där nukleofilen "sparkar ut" den lämnande halogenidgruppen och ogiltigförklarar bildningen av den instabila karbokaten.
Vilken alkylhalid kommer att genomgå SN1?
Eftersom C-I-bindning är den svagaste av alla C-X-bindningar, därför genomgår rerf-butyljodid en SN1-reaktion lättast.
Genomgår primära alkylhalider E1?
På SN1/E1-sidan kan allylhalogeniden nedan, medan den är primär, genomgå SN1/E1-reaktioner eftersom den resulterande karbokaten stabiliseras genom resonans.
Föredrar SN1 primär eller tertiär?
Den stora barriären för SN1 är karbokatationsstabilitet, vilket är anledningen till att den är gynnsam för tertiary > secondary >> primära alkylhalider och polära aprotiska protiska lösningsmedel.
