Delokalisering av elektroner minskar laddningstätheten, vilket ökar stabiliteten. En syra med en konjugerad bas som har delokaliserade elektroner på grund av resonans är surare än en syra med en konjugerad bas med lokaliserade elektroner.
Ökar delokalisering basiteten?
Denna delokalisering ökar basens stabilitet. Större stabilitet resulterar i lägre reaktivitet. En bas som har resonansdelokalisering av elektronparet som delas med protonen kommer därför att vara mindre grundläggande än en bas utan denna egenskap.
Ökar stabilitet surheten?
Eftersom en syra blir mer negativ vid förlust av en proton, är stabiliteten hos det nya ensamma paret på konjugatbasen en nyckelfaktor för att avgöra hur gynnsam reaktionen kommer att bli. Med andra ord: alla faktorer som stabiliserar konjugatbasen kommer att öka surheten
Ökar resonans surheten?
Kort svar: Resonansstrukturer som stabiliserar en konjugerad bas kommer att öka surheten.
Ökar bensenringen surheten?
Även om dessa alla är mindre resonansbidragsgivare (negativ laddning placeras på ett kol snarare än det mer elektronegativa syret), har de ändå en signifikant effekt på fenolens surhet proton. I huvudsak fungerar bensenringen som en elektronbortdragande grupp genom resonans.